Prvními obyvateli ostrova byli indiáni z kmene Taínů, tzv. Dobrých lidí, kteří sem přišli od řeky Orinoko z území dnešní Venezuely. Osídlili zdejší ostrov a nazvali jej Haiti. V roce 1492 přistál u břehů ostrova při své první výpravě Kryštof Kolumbus a nazval ostrov podle své rodné země Hispaniola. V té době žilo na ostrově asi 400 000 indiánů. Kolumbus zde založil osadu Navidad a další města jako Puerto Plata nebo Santo Domingo. Ostrov byl po 50 let španělskou základnou odkud kolonizátoři expandovali do dalších částí amerického kontinentu. Španělé se snažili z ostrova vytěžit maximum a místní obyvatele využívali k těžbě zlata a těžké práci na plantážích. Původní obyvatelé těžko zvládali tyto útrapy a ve třicátých letech 16. století prakticky vymřeli. Vymírající původní etnikum nahrazovali přistěhovalci z Evropy a dovezení otroci z Afriky. Postupem času na ostrově zůstali pouze chudí Španělé, kteří se nepřesunuli dále do Mexika. Ti začali spolupracovat s piráty. K nim se postupně přidávali francouzští protestanti, kteří se usazovali na severu ostrova. V roce 1605 byla již situace neúnosná a proti pirátům i osadám na severu ostrova zasáhli Španělé. Města byla vypálena a obyvatelé uprchli na vedlejší ostrovy, nebo se odstěhovali na jih ostrova. Během dalšího století vládli ostrovu střídavě Španělé, Francouzi, Angličané a Holanďané. Po roce 1648 převzala kontrolu nad západní části ostrova opět Francie a založila zde v roce 1665 kolonii Saint Domingue. Východní chudá vydrancovaná část ostrova patřila Španělům až do roku 1697, kdy ji předali Francouzům. V 18. století ostrov vzkvétal a zařadil se mezi významné exportéry cukrové třtiny. Poté opět ostrov obsadili Španělé. V roce 1822 se ostrov dostává pod haitskou nadvládu. A až v roce 1844 byla ve východní části ostrova vyhlášena Dominikánská republika bojovníkem za nezávislost Juanem Pablem Duartem. V následujících letech byla republika ovládána vojenskými diktátory. V roce 1861 se pokusili Španělé o krátké převzetí moci, ale byli definitivně vyhnáni v roce 1865. V roce 1899 převzali vládu nad zemí USA, které zde vytvořily protektorát, aby donutili Dominikánskou republiku zaplatit dluhy. V roce 1916 došlo i k vojenské okupaci, která skončila v roce 1924 dohodou prezidenta Horacia Vásqueze s Američany. Mezitím stoupala moc armády, která vyvrcholila vojenským pučem 23. února 1930, kdy prezident Vásquez utekl do USA a k moci se dostal vojenský diktátor Trujillo. Ten nechal pozabíjet své odpůrce a asi 40 000 Haiťanů v příhraniční oblasti s Haiti. Tento tyran, který ovlivnil moderní dějiny Dominkánské republiky, zemi vládl až do roku 1961, kdy na něj byl spáchán atentát za tiché podpory USA. Poté následovala občanská válka, kterou ukončila až invaze amerických vojsk. Ta zajistila svobodné volby, ve kterých zvítězil blízký spolupracovník Trujilla, Joaquín Balaguer, který vládl podobným způsobem jako bývalý diktátor. Zvolen byl celkem šestkrát s krátkou přestávkou v letech 1978 - 1986, kdy vládl Salvador Jorge Blanco a sociální demokrat Antonio Guzmán, který spáchal sebevraždu, když se dozvěděl, že jeho dcera vytunelovala největší banku v zemi. Poté opět vládl Joaquín Balaguer až do roku 1996, kdy jej nahradil první skutečný demokratický prezident Leonel Fernández Reyna.